陈晓岚 孙凯 于兵

[摘 要]“有机立体化学”是有机化学课程的重要章节。在“有机立体化学”的授课过程中合理地融入思政元素，可以实现专业知识和思政知识的双重教育。

[关键词]有机化学;立体化学;课程思政

[中图分类号] G642[文献标识码] A[文章编号] 1674-9324（2020）48-00-02[收稿日期] 2020-10-04

教育，尤其是高等教育，是国之大计、党之大计，承担着立德树人、培养高端人才的根本任务。课程思政是落实立德树人根本任务的关键所在。党的十八大以来，以习近平同志为核心的党中央高度重视思政课建设。在党中央、教育部的系列决策部署下，各地区、各部门、各高校采取了诸多有力措施，认真贯彻落实思政课建设。面对新形势、新挑战，理工科，尤其是化学学科的课堂效果还需提升，授课教师在传授专业知识的同时还要合理地融入思政元素，在提升学生专业能力的同时也帮助学生树立正确的世界观、人生观和价值观，深植家国情怀，培养文化认同，增强民族自信。

有机化学及其相关行业在日常生活和国民生产中具有重要地位。目前，有机化学课程是化学、药学、医学、材料、环境等专业方向的重要基础课程。虽然，现阶段我国各高校的化学学科本科培养方案均开设有机化学课程，但是总体来看高校有机化学课程的授课时间不是特别充裕（一般不超过两学期）。在极其有限的时间内，多数教师只能结合培养方案和教学大纲完成教学工作，对学生进行思政教育的时间相对较少。针对这个问题，授课教师需要充分思考如何在有机化学的教学中融合思政元素，达到在传授专业知识的同时，实现对学生价值观的正确引导。本文中，我们以“立体化学”的教学为例，可以融入以下课程思政元素。

手性（Chirality）物质广泛存在于自然界，例如作为构成地球生命活动的重要生物大分子都是手性物质，如构成我们遗传物质的核酸，构成我们皮肤、脏器、头发的蛋白以及催化体内众多反应的酶蛋白，供应我们生命活动能量的糖类化合物，都是手性的。更不用说天然产物中还存在众多的已知和未知的手性小分子，如许多的生物碱，萜类和甾族，激素等等。这些手性小分子在生物体内往往有着极其重要的生理功能。特别值得一提的是目前小分子药物中很大一部分是手性的，他们通过与体内手性大分子之间分子之间的识别与作用位点匹配来实现其药理学作用，这些生物大分子经常成为手性药物设计和研发的特定靶点。当前手性药物的研究与开发构成了国际新药研究主要方向之一。

含有手性因素的一对对映体在生物体内的药理活性、代谢过程以及毒性通常存在显著差异，两种对映异构体在手性的生命体环境中可能有显示明显不同的生物活性。因为手性药物分子必须与反应受体（被反应物）分子结构匹配，才能起到药物治疗作用，而生命体系中的这些受体通常是手性的，就如同右手只能带右手套，而带左手套就不舒服一样！因此，两种对映异构体通常是仅有一种有效，另一种无效甚至是有害的。手性药物有时是以一对对映体外消旋混合物的形式在市场上直接销售的，例如以“Advil，Motrin，Nuprin”商品名销售多年的抗炎药布洛芬（ibuprofen）是外消旋混合物，其中S型布洛芬分子有抗炎活性，而R型布洛芬分子是无抗炎作用的，尽管R型分子在体内能慢慢转化成S型分子，纯S型布洛芬药物在体内起效时间是12分钟，而外消旋布洛芬药物在体内起效时间长达38分钟。再例如，由西德公司开发1957年上市的反应停（Thalidomide）被孕妇用来缓解怀孕初期的呕吐不适症状，这个药物当时也是以外消旋体混合物形式销售的，结果造成了多达上万畸形海豚婴儿出生的历史悲剧，随后的研究表明，S型分子是造成这种出生缺陷的罪魁祸首（见图1）。

由于生命体系的手性环境，来自天然的手性药物通常是纯手性化合物，相比之下，实验室中，由于没有手性环境的干预，人工合成手性的药物，通常是以外消旋体形式存在的，这样势必浪费掉一半的原料，首先不是原子经济的合成。不仅如此，从以上的示例还可以看出，消旋体中我们不需要的另一半对映体化合物可能还会影响人体对所需药物的吸收利用，更有甚者还会有严重毒副作用。为了解决这个问题，全球有机合成工作者、药物公司长久以来不懈努力，来设计开发具有对映异构体立体选择性的合成，也就是在手性催化剂，手性溶剂等的干预下，实现只对一种对映异构体而非外消旋体的合成。2001年的化学诺贝尔奖一半被授予William S. Knowles教授和Ryoji Noyori教授，以表彰他们在手性催化加氢反应的贡献，另一半授予美国科学家Barry Sharpless教授，以表彰他在手性氧化反应的贡献。尽管如此，和自然相比，人类在实验室中合成手性天然产物领域远没有达到随心所欲的地步，未来还有很长的路要走，美国著名有机化学家诺贝尔奖获得者R. B. Woodward教授1941年合成了奎宁，1954年合成马钱子碱，1972年合成维生素B12。维生素B12的实验室合成需要90个合成步骤，占用了100位科学家11年的合成才得以完成（见图2）。

2015年10月5日，诺贝尔生理医学奖被授予中国科学家屠呦呦，以表彰她在青蒿素的提取发现以及医药应用方面对人类的巨大贡献，屠呦呦及工作团队在青蒿素领域的科学成就极大地减少了疟疾及其他寄生虫疾病的死亡率。而青蒿素正是一个由多个手性碳构成小分子天然药物，15个碳组成的小分子中却含有7个手性碳原子，理论上应该有27=128个手性立体异构体，但在植物体内却可以立体专一性的合成其中的一个手性化合物，让人不得不叹服大自然的鬼斧神工！目前青蒿素可通过大面积人工种植青蒿，分离提取获得（见图3）。

中国有五千年文明发展史，中国人很早就懂得利用天然产物医治病患，如李时珍的本草纲目就是中国人对利用天然产物医治疾病的宝贵财富。而这次在抗击新型冠状病毒的生死博弈中，中国医学工作者在中西医融合治疗新型冠状病毒的新领域中做出有益探索，成绩显著，彰显了中华中医药的博大精深。习近平总书记指出“绿水青山就是金山银山”，要把生态环境保护放在更突出位置，像保护眼睛一样保护生态环境。目前，还有众多的天然手性活性化合物不能在实验室中轻易合成，而自然界却能在上亿年的进化史中利用自身的酶催化巧妙地完成立体专一性的复杂合成，例如紫杉醇（见图4）是从35000多种植物中提取出来的100000种天然产物中最有效的抗癌手性天然药物之一，结构复杂且含有多个手性碳，治疗一个癌症病人大约需要牺牲六棵杉树，1994年，两条全合成路线被发展，鉴于在实验室中全合成的巨大成本和代价，后来有机合成化学家发展了从自然界丰富存在的相关母核化合物开始，通过半合成来获取紫杉醇，大大提高了效率，有效保护了自然资源。

通过上述课程思政的实例，我们发现在“立体化学”的相关教学过程中融入课程思政元素的切入点很多，许多故事和实例也非常生动。授课教师将思政元素如国家政策、行业新闻、文化典故等合理地融入课堂教学中，一方面能增加专业课程的趣味性，提高学生的兴趣，另一方面也能达到弘扬科学精神、树立民族自信、增强社会责任感的目的。引导学生在学好有机化学课程专业知识的同时，也树立正确的世界观、人生观、价值观。总体来说，思政元素融合到专业课程中并不是一件一蹴而就的事情过程，授课教师应该在日常教学工作中坚持思考和实践“课程思政”，以“润物细无声”的方式实现专业知识和思政知识的双重教育。