刘亚玲，谭 超，龚加顺*
云南不同地区烘焙咖啡豆主要成分分析及类黑精组成成分
刘亚玲，谭 超，龚加顺*
（云南农业大学食品科学技术学院，云南 昆明 650201）
以云南3 个咖啡主产区（普洱、怒江、德宏）的生咖啡豆为原料，通过不同程度（轻度、中度、重度）烘焙，对其主要成分进行分析，并提取类黑精，采用热裂解-气相色谱-质谱（pyrolysis-gas chromatography-mass spectrometry，Py-GC-MS）联用技术分析咖啡类黑精的化学组成。结果显示：随着烘焙程度加深，咖啡豆的蛋白质和粗脂肪含量增加，总氨基酸含量降低，其中蛋白质含量最高为重度烘焙后的普洱咖啡豆（16.3 g/100 g），氨基酸含量最高为普洱生咖啡豆（9.41%），粗脂肪含量最高为中度烘焙后的德宏咖啡豆（13.85 g/100 g），矿物质元素中含量较高的为K、Mg、P、Ca，普洱咖啡豆经重度烘焙后K含量最高（2.2 g/100 g）。Py-GC-MS分析结果表明：不同产地、不同烘焙程度咖啡豆的类黑精组成差异明显，但也存在共性特征，咖啡因和酸类相对含量最高，其次是胺类、酯类、酚类、吡咯类、呋喃类、吡啶类、醛类、醇类、酮类等。
云南咖啡；主成分分析；类黑精；热裂解-气相色谱-质谱联用
咖啡成分复杂，包含多种有机化合物和矿物质[1]，由于生长环境和烘焙程度如温度、时间不同，咖啡中的成分含量各不相同，直接影响咖啡的口感、香味、颜色及品质[2]。其中变化较显着的有蛋白质、脂肪和矿物质元素等[3]。
生咖啡豆中的化学组分在烘焙过程中会发生一系列反应如美拉德和焦糖化反应等才能形成咖啡特有的风味[4]。类黑精就是美拉德反应后期形成的一类棕褐色的、结构复杂的大分子化合物[5]。Hayase等[6]对类黑精捕获自由基进行了研究，推测其可能有还原酮、烯胺或吡咯类的结构。Kucera等[7]用高效液相色谱法分析了不同烘焙度的意式浓缩咖啡中的化学成分差异，结果显示包括类黑精、苍术苷衍生物、绿原酸和脂肪在内的四组化合物都存在差异。Guido等[8]对6 款意式浓缩咖啡进行了多糖结构和类黑精成分的研究发现，多糖与类黑精含量平均为9.09%和10.17%。Goya等[9]研究了HepG2氧化损伤模型体系中，一定浓度范围内的咖啡类黑精对HepG2细胞具有保护作用。云南是中国最大的咖啡豆生产基地，主要分布于普洱、怒江、保山、德宏等地，但咖啡种植有较强的地域性[10]，受区域、气候等多种影响，品质差异较大。咖啡的风味、色泽、香气以及颜色主要受烘焙程度的影响，特别是类黑精类物质受烘焙程度的影响极大。因此，揭示烘焙程度对咖啡品质影响十分重要。
本研究以云南普洱、怒江、德宏三大产区咖啡豆为原料，经过不同程度（轻度、中度、重度）的烘焙，分析其粗脂肪、蛋白质、氨基酸、矿物质元素含量差异。同时提取类黑精，采用热裂解-气相色谱-质谱（pyrolysisgas chromatography-mass spectrometry，Py-GC-MS）联用技术进行分析，推断类黑精组成成分，揭示不同烘焙度对不同产地咖啡成分及类黑精组成的影响，为云南咖啡发展提供理论依据。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
生咖啡豆产自普洱、怒江、德宏三地，均为小粒咖啡豆。
无水乙醇、石油醚、氢氧化钠、苯酚、过氧化氢（均为分析纯） 天津市风船化学试剂科技有限公司；硫酸（分析纯） 西陇化工股份有限公司；盐酸（分析纯） 重庆川东化工（集团）有限公司。
1.2 仪器与设备
KWS1530X-H7R烤箱 格兰仕集团；WND-500A粉碎机 温岭市林大机械有限公司；ISQ LT GC-MS联用仪美国Thermo公司；LGJ-10普通型冷冻干燥机 郑州明天仪器设备有限公司；索氏提取器 上海秉越电子仪器有限公司；凯氏定氮仪 上海平轩科学仪器有限公司；7700X电感耦合等离子体质谱仪 美国安捷伦公司；A300氨基酸自动分析仪 德国曼默博尔公司；JCL-22居里点热裂解器 北京佳仪（JAI-CHINA）分析设备有限公司。
1.3 方法
1.3.1 咖啡样品的制备
等量称取3 个产地生咖啡豆，分别在230 ℃烘焙12 min得到轻度烘焙豆；240 ℃烘焙14 min得到中度烘焙豆；250 ℃烘焙17 min得到重度烘焙豆。粉碎至100 目备用。
1.3.2 类黑精的制备
根据类黑精溶于水不溶于乙醇等有机溶剂的特点结合严昊[11]的分析方法来确定咖啡类黑精的提取方法。分别取适量样品，在80 ℃热水中溶解30 min，过滤，重复3 次，合并滤液离心（4 000 r/min，15 min），取上清液，以样液-无水乙醇（3∶7，V/V）混合溶液，醇析提取3 h过滤，沉淀冷冻干燥，得到咖啡类黑精。1.3.3 咖啡豆成分分析
蛋白质含量测定：采用凯氏定氮法，按GB/T 5009.5—2010《食品中蛋白质的测定》检测[12]；粗脂肪含量测定：采用索氏抽提法，按GB/T 5009.6—2003《食品中脂肪的测定》检测[13]；矿物质元素含量测定：采用电感耦合等离子体发射光谱法，按NY/T 1653—2008《蔬菜、水果及制品中矿物质元素的测定》检测[14]；氨基酸含量测定：按GB/T 5009.124—2003《食品中氨基酸的测定》使用氨基酸自动分析仪检测[15]。
1.3.4 Py-GC-MS分析
Py条件：热裂解时间10 s，热裂解温度380 ℃，进样温度380 ℃。
GC条件：J&W DB-5石英毛细柱（30 m×0.25 mm，0.25 ☒m）；分析采用一级程序升温，初始温度60 ℃，保持5 min，以10 ℃/min的速率升至200 ℃，保持2 min，以5 ℃/min的速率升至270 ℃，保持1 min；载气为氦气；流量为1.0 mL/min。
MS条件：电子电离源；传输线温度270 ℃；离子源温度220 ℃；扫描时间0.2 s；质量扫描范围m/z 30～400。
称取试样0.5 mg，包裹于铁磁体的热箔片中，在380 ℃条件下裂解，进样分析。主要裂解产物相对含量的确定采用面积归一化法。
2 结果与分析
2.1 咖啡豆主要成分分析
不同产地的咖啡豆经过不同条件烘焙后，研究包含生咖啡在内的共12 种咖啡豆的成分，结果如表1、2所示。矿物质元素、蛋白质、粗脂肪、氨基酸含量都不尽相同。普洱和怒江地区生咖啡豆中矿物质元素含量由高到低均为K＞Mg＞P＞Ca＞Mn＞Fe＞Na＞Cu＞Zn；矿物质元素Mg、P、Ca、Mn、Zn含量都随着烘焙程度加深呈升高趋势，原因可能是咖啡豆在烘焙过程中，一方面是淀粉转化为焦糖，水分也随着二氧化碳而蒸发，另一方面是有些成分如纤维质也会被碳化掉[16]，从而导致同等质量条件下矿物质元素含量升高；普洱咖啡豆经轻度烘焙后，Fe（64.8 mg/kg）、Cu（20.2 mg/kg）、Na（17.2 mg/kg）、Zn（9.08 mg/kg）含量与其他地区咖啡豆相比最高，经重度烘焙后，K（2.20 g/100 g）、Mg（0.272 g/100 g）含量与其他地区咖啡豆相比最高；德宏咖啡豆经重度烘焙后，P（0.242 g/100 g）、Ca（0.188 g/100 g）含量与其他地区咖啡豆相比最高；怒江咖啡豆经中度和重度烘焙后Mn（118 mg/kg）含量与其他地区咖啡豆相比最高。
蛋白质在美拉德反应中与含羧基的糖类化合物反应生成醛、酮等物质[17]，但研究结果显示蛋白质含量在烘焙后反而增加，可能是因为类黑精主要有3 种结构，其中一种是蛋白质与低分子质量着色化合物交联产生的以蛋白质为基本成分的类黑精[18]，所以咖啡经过烘焙后蛋白质总体含量增加；经过重度烘焙后的咖啡豆蛋白质含量由高到低依次为：普洱（16.3 g/100 g）＞怒江（15.9 g/100 g）＞德宏（15.0 g/100 g）。普洱和德宏咖啡豆经重度烘焙后蛋白质含量均比生咖啡豆增加3.3 g/100 g。
烘焙后的咖啡豆粗脂肪含量升高，可能是由于烘焙过程中新产生一些油溶性物质[19]，随着咖啡豆表面油脂的生成而溶解于其中，使得粗脂肪含量升高；而脂肪在高温条件下容易被氧化，因此怒江和德宏咖啡豆的粗脂肪含量随着烘焙程度加深先升高后降低；经过重度烘焙后的咖啡豆，粗脂肪含量由高到低依次为：德宏（13.77 g/100 g）＞普洱（11.96 g/100 g）＞怒江（11.38 g/100 g）。德宏咖啡豆经中度烘焙后粗脂肪含量比生咖啡豆增加8.35 g/100 g 。
氨基酸总量随着烘焙程度加深而降低，是由于美拉德反应中氨基酸参与合成类黑精，在加热过程中分解为呋喃、吡啶等物质[20]。生咖啡豆中氨基酸总量从高到低依次为普洱（9.41%）＞德宏（8.49%）＞怒江（6.90%）；其中谷氨酸含量最高，其次为天冬氨酸和亮氨酸，蛋氨酸含量最低；赖氨酸和精氨酸含量变化较大，烘焙后的咖啡豆与生咖啡豆相比明显降低；脯氨酸在普洱咖啡豆中未检测到；怒江咖啡豆的氨基酸含量变化不明显，普洱咖啡豆和德宏咖啡豆氨基酸含量变化均呈降低趋势。
表1 不同烘焙度对不同产地咖啡成分的影响Table1 Effects of different roasting degrees on the chemical composition of coffee beans from different producing areas
表2 不同烘焙度对不同产地咖啡氨基酸含量影响Table2 Effects of different roasting degrees on the amino acid contents of coffee beans from different producing areas %
2.2 烘焙咖啡豆的类黑精Py-GC-MS鉴定
3 个产地咖啡豆经不同程度烘焙后提取类黑精，通过Py-GC-MS分析，在380 ℃裂解温度条件下得到3 组总离子流图，如图1所示，3 组裂解产物如表3～5所示。
图1 轻度烘焙（A）、中度烘焙（B）和重度烘焙（C）咖啡类黑精380 ℃裂解总离子流图Fig. 1 Total ion current chromatograms of melanoidins in heavily roasted coffee beans at pyrolysis temperature of 380 ℃
表3 轻度烘焙咖啡类黑精380 ℃裂解产物（匹配度≥50）Table3 Pyrolysis products of melanoidins in mildly roasted coffee beans at 380 ℃
续表3
表4 中度烘焙咖啡类黑精380 ℃裂解产物（匹配度≥50%）Table4 Pyrolysis products of melanoidins in moderately roasted coffee beans at 380 ℃
续表4
表5 重度烘焙咖啡类黑精380 ℃裂解产物（匹配度≥50%）Table5 Pyrolysis products of melanoidins in severely roasted coffee beans at 380 ℃
续表5
轻度烘焙咖啡类黑精中，普洱咖啡类黑精共检测出115 种裂解产物，匹配度不小于50%的有19 种，其中相对含量较高的有咖啡因（47.01%）、棕榈酸（6.99%）、油酸酰胺（5.11%）、3-异丁基-2,3,6,7,8,8a-六氢吡咯[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮（1.80%）；怒江咖啡类黑精共检测出159 种裂解产物，匹配度不小于50%的有30 种，其中相对含量较高的有咖啡因（23.77%）、棕榈酸（22.85%）、硬脂酸（6.09%）、油酸酰胺（1.09%）、（S）-5-羟甲基二氢呋喃-2-酮（1.03%）；德宏咖啡类黑精共检测出78 种裂解产物，匹配度不小于50%的有10 种，其中相对含量较高的有咖啡因（27.94%）、棕榈酸（19.00%）、油酸酰胺（2.04%）。
中度烘焙咖啡类黑精裂解产物中，普洱咖啡类黑精共检测出168 种裂解产物，匹配度不小于50%的有26 种，其中相对含量较高的有咖啡因（37.57%）、棕榈酸（8.86%）、油酸酰胺（2.45%）、硬脂酸（2.11%）、3-异丁基-2,3,6,7,8,8a-六氢吡咯[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮（2.08%）、（S）-5-羟甲基二氢呋喃-2-酮（1.14%）、吡咯并（2,1-F）吡嗪-1,4-二酮（1.05%）；怒江咖啡类黑精共检测出102 种裂解产物，匹配度不小于50%的有19 种，其中相对含量较高的有咖啡因（39.36%）、棕榈酸（15.02%）、硬脂酸（2.80%）、3-异丁基-2,3,6,7,8,8a-六氢吡咯[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮（1.89%）、2-甲基-3-羟基-4-吡喃酮（1.18%）、3-羟基吡啶（1.14%）；德宏咖啡类黑精共检测出112 种裂解产物，匹配度不小于50%的有17 种，其中相对含量较高的有咖啡因（36.25%）、棕榈酸（16.46%）、硬脂酸（4.54%）。
重度烘焙咖啡类黑精裂解产物中，普洱咖啡类黑精共检测出174 种裂解产物，匹配度不小于50%的有32 种，其中相对含量较高的有咖啡因（37.24%）、棕榈酸（9.14%）、3-异丁基-2,3,6,7,8,8a-六氢吡咯[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮（6.50%）、（2-氨基乙基）苄基氨基甲酸叔-丁基酯（2.45%）、吡咯并（2,1-F）吡嗪-1,4-二酮,2,3,6,7,8,8A-六氢-3-苄（2.35%）、（S）-5-羟甲基二氢呋喃-2-酮（1.70%）、3-氰基-4-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯（1.18%）、六氢吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮（1.00%）；怒江咖啡类黑精共检测出83 种裂解产物，匹配度不小于50%的有14 种，其中相对含量较高的有咖啡因（22.25%）、棕榈酸（21.89%）、硬脂酸（5.04%）；德宏咖啡类黑精共检测出93 种裂解产物，匹配度不小于50%的有35 种，其中相对含量较高的有咖啡因（26.52%）、棕榈酸（14.23%）、硬脂酸（3.30%）、3-异丁基-2,3,6,7,8,8a-六氢吡咯[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮（1.97%）。
2.3 不同产地咖啡豆经烘焙后的类黑精Py-GC-MS比较
经过分析发现，不同地区、不同烘焙程度咖啡豆类黑精热裂解产物存在明显差异，也有共性特征。
咖啡因是类黑精中检测出相对含量最高的物质，对咖啡的苦味贡献较大[21]。咖啡因热稳定性强，在烘焙过程中含量较为稳定[22]。普洱咖啡类黑精中咖啡因相对含量较高，轻度烘焙后咖啡类黑精相对含量为47.01%；相对含量最低的是重度烘焙后的怒江咖啡类黑精，为22.25%。
酸类化合物主要影响咖啡的酸味，在怒江咖啡类黑精中相对含量较高，重度烘焙后相对含量为56.93%；相对含量最低的是轻度烘焙后的普洱咖啡类黑精，为6.99%；所有类黑精中相对含量最高的酸类化合物都是棕榈酸和硬脂酸。
胺类化合物是咖啡的基本香气物质，相对含量最高的是重度烘焙后的德宏咖啡类黑精，为7.04%，其次是轻度烘焙后的普洱咖啡类黑精，为5.11%；中度烘焙后的怒江咖啡类黑精中不含有；所有类黑精中相对含量最高的胺类化合物都是油酸酰胺。
酯类化合物在轻度烘焙后的怒江咖啡类黑精中相对含量为5.66%，其次是重度烘焙后的普洱咖啡类黑精（4.78%）和德宏咖啡类黑精（2.85%）。
酚类化合物主要表现为愉悦的丁香风味[23]，相对含量最高的是中度烘焙后的普洱咖啡类黑精，其中4-乙烯基-2-甲氧基苯酚相对含量最高（0.25%），它也是类黑精中主要的酚类化合物。
酮类化合物在重度烘焙后的普洱咖啡类黑精相对含量为0.36%；只在重度烘焙后的德宏咖啡类黑精中相对含量为0.10%，轻度和中度烘焙后的咖啡类黑精中不含有。
醇类化合物在怒江咖啡类黑精中相对含量最高，经过重度烘焙后相对含量为0.51%；相对含量最少的是中度烘焙后的普洱咖啡类黑精，为0.04%，而轻度和重度烘焙后的普洱咖啡类黑精中不含有。
醛类化合物对咖啡奶油味贡献较大[24]。只有轻度烘焙后的普洱咖啡类黑精和怒江咖啡类黑精中含有，相对含量分别为0.30%和0.06%，仅含有的一种醛类化合物分别是5-羟甲基糠醛（0.30%）和壬醛（0.06%）。
呋喃、吡咯、吡啶类化合物在咖啡中主要表现为烧焦味和焦糖化味[25]。在经过重度烘焙后普洱咖啡类黑精中相对含量最高，为11.42%；而经过重度烘焙后怒江咖啡类黑精中相对含量最低，为0.32%。
不同地区、不同烘焙温度咖啡类黑精中也有共存成分，相对含量最高的共存成分是咖啡因和棕榈酸，成分差异见图2。研究结果表明，不同烘焙度对咖啡成分及其类黑精组成有较大影响，而且不同产地咖啡差异明显，这为不同产地咖啡豆的烘焙工艺提供了理论指导和依据。
图2 高组分咖啡因和棕榈酸相对含量比较Fig. 2 Comparison of caffeine and palmitic acid contents in roasted coffee beans
3 结 论
本实验以云南3 个主产区咖啡豆为原料，经过不同程度烘焙后，对其主要成分进行分析，并提取了类黑精，采用Py-GC-MS技术分析了类黑精的组成成分及差异。由于种植区域、环境及土壤条件的不同，普洱咖啡中矿物质元素总体含量和蛋白质含量较高；德宏咖啡豆中粗脂肪含量最高；氨基酸总量随着烘焙程度加深而降低，最高的是普洱咖啡豆。在类黑精组成成分中，普洱和德宏咖啡类黑精中相对含量最高的为咖啡因；怒江咖啡类黑精中相对最高的为酸类化合物，其中相对含量最高的是棕榈酸和硬脂酸。类黑精组成成分中还有胺类、酯类、酚类、吡咯类、呋喃类、吡啶类、醛类、醇类、酮类等。
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Main Chemical Composition and Melanoidin Composition of Roasted Coffee Beans from Different Regions of Yunnan
LIU Yaling, TAN Chao, GONG Jiashun*
(College of Food Science and Technology, Yunnan Agricultural University, Kunming 650201, China)
The main chemical composition of mildly, moderately, and heavily roasted coffee beans from three major coffeeproducing areas (Pu’er, Nujiang, and Dehong) in Yunnan province was analyzed and melanoidins were extracted from them for analysis by pyrolysis-gas chromatography-mass spectrometry (Py-GC-MS) technique. Results showed that the contents of protein and fat in roasted coffee beans increased with the degree of roasting, and total amino acids decreased. The protein content of heavily roasted coffee beans from Pu’er was the highest (16.3 g/100 g), and the highest amino acid content (9.41%) was detected in raw coffee beans from Pu’er. On the other hand, moderately roasted coffee beans from Dehong had the highest crude fat content (13.85 g/100 g). The dominant minerals were K, Mg, P and Ca. The K content of heavily roasted coffee beans from Pu’er was the highest (2.2 g/100 g). The Py-GC-MS analysis indicated that the melanoidin composition of coffee beans varied signif cantly depending on geographic origin and roasting degree. However, there were some common characteristics. The contents of caffeine and acid were the highest, followed by esters, amines, phenols, pyrroles, furans, aldehydes, alcohols, ketones.
Yunnan coffee; principal component analysis; melanoidin; pyrolysis-gas chromatography-mass spectrometry (Py-GC-MS)
10.7506/spkx1002-6630-201702029
TS255.1
A
1002-6630（2017）02-0176-08
刘亚玲, 谭超, 龚加顺. 云南不同地区烘焙咖啡豆主要成分分析及类黑精组成成分[J]. 食品科学, 2017, 38(2): 176-183. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201702029. http://www.spkx.net.cn
LIU Yaling, TAN Chao, GONG Jiashun. Main chemical composition and melanoidin composition of roasted coffee beans from different regions of Yunnan[J]. Food Science, 2017, 38(2): 176-183. (in Chinese with English abstract)
10.7506/ spkx1002-6630-201702029. http://www.spkx.net.cn
2016-05-07
云南省建立农科教相结合新型农业社会化服务体系试点项目（2014NG004-08）
刘亚玲（1991—），女，硕士研究生，研究方向为食品生物技术。E-mail：343242272qq.com
*通信作者：龚加顺（1971—），男，教授，博士，研究方向为茶叶化学与功能。E-mail：gong199@163.com
